問合せもらうまで知りませんでした。PGP。

ディスク、リムーバブルメディア、電子メール、ファイル、フォルダ、及びスマートフォンの
全てについて標準に準拠した暗号化機能があり、
日本では「添付ファイルにパスワード付けてメールする」ってことに標準はありませんが
米国のビジネスシーンではこれがスタンダードみたいです。

ためしにPGP Desktop Corporate　なるプロダクトの評価版をインストールしてみたのですが、
面倒でムズイ。ユーザに配布して使ってもらうのはかなり酷ですね。。
感想としては、

・システム用語が多い。やりたいことが1アクションでできない。
・各種証明書（Ex:802.1xのユーザ証明書など）とかぶる 
・常駐する
・ 高い（利用ライセンス　1万yen/年）

製品によってはサーバ立てて、一元管理することも可能みたいなので、そこまでやれば
使いやすくすることも可能かもしれませんが、、 フリーソフトで十分と思います。

色々と機能増やして難しくなるアプリケーションはほんと、カンベンです。。


ファイル暗号化オススソフト： Safe Melt 32（ドネーションウェア：寄付募集）
 http://www3.big.or.jp/~schaft/download/sm32.html